Sobre el origen del Bolero existen diversas teorías, la mayoría señala a Europa como la cuna del género. Al parecer, el Bolero tiene su origen en España, y era un baile típico de esas tierras. Posiblemente el Bolero haya sido una manifestación musical gitana, acompañada por su instrumentación típica de guitarras, cajas de madera que hacen de percusión, y aplausos. Con esta instrumentación llega a América, específicamente a Cuba, donde la fusión con los ritmos africanos del Caribe dio como resultado el compás cadencioso del Bolero como lo conocemos con su acompañamiento clásico de guitarras y bongóes.
Llega a América a comienzos del Siglo XIX, en gira con una compañía de baile española que arriba a Cuba. A partir de la década siguiente comienza a distanciarse de su origen y a cobrar independencia, de modo que en las postrimerías del 1815 ya estamos ante un baile sin ataduras coreográficas, entre tantos otros cambios, hasta llegar paulatinamente a convertirse en el género que se conoce en la actualidad. Aunque también, en igual forma influyó en América durante el Siglo XIX la Romanza (canción narrativa de Siglo XVIII, de origen francés y marcada por su contenido galante), y sin duda dejó su huella en el nacimiento del Bolero.
En el año 1832 se abre en La Habana una Academia para la enseñanza de este baile, que ya para ese entonces estaba completamente deformado de su origen español. El Bolero típicamente cubano puede decirse que surge alrededor del 1840. Y es quizás merced a la larga dominación española, que se prolonga en Cuba hasta 1898, que la música cubana desarrolló una dinámica capacidad para asimilar lo foráneo y transformarlo en autóctono, rasgo que le ha permitido dar origen a alguno de los ritmos más populares de Latinoamérica. El primer Bolero compuesto data del año 1886, y fue compuesto en Cuba. Ya para el 1920, el Bolero comienza a fusionarse con los otros géneros musicales reinantes en el Caribe, como ser el Son, el Danzón , la Guaracha , el Mambo y el Cha cha cha entre otros, y esto propiciará el surgimiento de nuevos sub géneros: Bolero Rítmico , Bolero Cha cha cha , Bolero Mambo , Bolero Dominicano (Bachata), Bolero Ranchero (con influencias del mariachi mejicano) y Bolero Moruno (con influencias gitanas e hispánicas).
Quizá aquel cierto aislamiento cultural de América Latina en los años cercanos y posteriores a la Primera Guerra Mundial contribuyó a mantener en auge la era dorada del Bolero, permitiéndole cultivarse y desarrollarse sin competencias. Pero pasada la Segunda Guerra Mundial, cuando América Latina rompió su aislamiento cultural y se integró a un mundo competitivo y cosmopolita de influencias, el Bolero decayó, y su interés comercial bajó notablemente. Claro que luego muchos intentaron revivirlo y popularizarlo nuevamente: el portorriqueño Danny Rivera, a los finales de los setenta; los venezolanos Antonietta y Yordano, en los años ochenta, y más recientemente el mejicano Luis Miguel, quien tuvo el mérito de reincorporar el bolero a la popularidad al otorgarle quizá una imagen más adecuada a estos nuevos tiempos
